1923 r. to także nowe otwarcie dla projektantów, których historia choć czasem kontrowersyjna, trwa po dziś dzień. Mowa tu o marce stworzonej przez Hugo Ferdinanda Bossa, która powstała na przełomie 1923 r. i 1924 r.
Jak nietrudno się domyślić marka przyjęła nazwę od swojego założyciela, co już wtedy było powszechnym trendem w świecie mody. Ze względu na swoją znaczną rozpoznawalność nawet po śmierci założyciela w 1948 r. nadal nosi jego imię.
Pierwsza szwalnia marki została założona w Metzingen, w Niemczech, gdzie zresztą ma swoją siedzibę po dziś dzień. Od początku brand Hugo Bossa stanowił raczej wytwór mody użytkowej niż haute couture. Pierwszymi ubraniami, które wyszły spod ręki mistrza były ubrania robocze, kombinezony, płaszcze przeciwdeszczowe oraz mundury. Również w okresie powojennym marka wróciła do swoich źródeł i wyposażyła w mundury pracowników poczty i policji.
Początki w branży nie należały jednak do najłatwiejszych, a panujący kryzys gospodarczy spowodował upadek marki. Jednak determinacja założyciela w dążeniu do ziszczenia swoich marzeń spowodowała, że po kilku latach firma ponownie zaistniała.
Z jej utrzymaniem się wówczas na rynku z pewnością pomogło wstąpienie założyciela do NSDAP i wpływowe znajomości, które dzięki temu ruchowi pozyskał Boss. Jeszcze w 1932 r. podpisał umowę na produkcję mundurów dla Schutzstaffel (SS), a następnie dla formacji Hitlerjugend. Z tej przyczyny wiele lat po wojnie przy ujawnieniu środków finansowych pochodzących od Wehrmachtu, firma chcąc zapanować nad nieuchronnym kryzysem wizerunkowym i roszczeniami finansowymi wpłaciła kwotę miliona dolarów na funduszu ofiar II Wojny Światowej.
Co jednak bardziej przykre, w okresie wojny dla marki pracowali głównie robotnicy przymusowi z obozu pracy w Metzingen. Warunki w nim były tak tragiczne, że po zakończeniu konfliktu zbrojnego założyciel marki dostał zakaz prowadzenia działalności gospodarczej i wysoką grzywnę.
Po 30 latach istnienia na rynku marka wypuściła na rynek pierwszy męski garnitur, który w latach 70 stal się już flagowym produktem Hugo Bossa znanym i cenionym na całym świecie. To zresztą na eleganckiej modzie męskiej marka zbudowała swoją prawdziwą potęgę i brand.
Współcześnie marka zdominowała już nie tylko rynek odzieży męskiej, ale też postawiła również na linię mody damskiej oraz akcesoriów. A wszystko z zapleczem znanych i cenionych ambasadorów marki, do których należą takie gwiazdy jak Sylvester Stallone, Hailey Bieber, Kendall Jenner.